É difícil falar em uma evolução de estilo clara em Madonna. Se em algumas celebridades, cantoras ou modelos conseguimos claramente identificar um “antes e depois”, na rainha do pop parece que são os “durante” que merecem total atenção. Por força da sua profissão, que provoca mudanças de look várias vezes durante os shows, ou da sua evolução que a transformou em tantas outras coisas que não só cantora, Madonna se tornou camaleônica. No início da sua carreira, e também fruto dos tempos “libertadores” que a rodeavam, Madonna usava as suas roupas para fazer um statement ao mundo e aparecia no palco vestida de noiva com seu cinto icônico “Boy Toy” e uma maquiagem bem caseira, fazendo hinos à libertação. O visual era todo coletado em brechós e lojas de rua, nada era de grife — o look foi adotado até no filme estrelado pela cantora, “Procura-se Susan Desesperadamente” (1985). O seu estilo se tornou uma (ou a maior) tendência de moda feminina dos anos 80. Nas portas dos anos 90, deu-se início a fase Jean Paul Gaultier, e foi nessa época que surgiu um dos mais (i)cônicos itens de estilo da cantora, o bustiê criado pelo designer, utilizado durante a Blonde Ambition Tour (1990). A essa altura, a sua fama era tal que não era só Gaultier que queria vestir a cantora, e seguiram-se colaborações com a Versace e a Dolce & Gabbana (que criou looks para a sua The Girlie Show World  Tour, de 1993).
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Na segunda metade dos anos 90, o estilo de Madonna ganhou alguma sobriedade, principalmente devido ao início do seu trabalho com a stylist Arianne Phillips, em 1997. Mas estilo é estilo e nos anos 2000, vimos uma infinidade deles na mesma pessoa: Madonna neo-gótica de cabelo preto e longo, uma Madonna cowgirl no seu vídeo “American Pie” (2000), a Madonna mãe, a Madonna cabalista, a Madonna ginasta (2006, na “Confessions Tour”) e a Madonna diretora de cinema (2012, no filme “W.E”). Em fevereiro de 2012, ela realizou uma das performances mais comentadas da sua carreira, no intervalo do Super Bowl, com figurino Givenchy Haute Couture de Riccardo Tisci, cantando um medley dos seus maiores hits. Essa performance foi uma prévia do que as pessoas podiam esperar da  tour “MDNA”, que aconteceu de maio a dezembro do mesmo ano. Do tapete vermelho aos palcos, o que diferencia Madonna das restantes é que a cantora abraça o seu estilo com todo o coração.  O divertido é que nunca sabemos o que vem depois.